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創作初期，吳尚霖著眼於思緒、情感、記憶的描繪，藉由對不同紙質或其它素材的暈染、並置與堆疊，以簡捷明快的手法，呈現錯綜複雜的思緒與記憶痕跡。大量取材於日常生活裡各類隨手可得之物件，也可窺見他平日對身旁瑣碎事物敏銳細膩的觀察。隨後在法國前期的作品，主要圍繞在對《自畫像與肖像畫》的重新詮釋，其中幾件表演創作，靈感源自對生命與物質脆弱性的另一種領悟。或是噴灑、或是傾倒，在身體上層層覆蓋堆疊顏料，可視為其初期創作手法的變型延伸。讓他在對自身表象重新審視的同時，也使其從傳統自畫像與肖像畫的框架中跳脫，無論是型式上或是思想上的，如其所言 : 「我認為《自畫像與肖像畫》不應該被局限在表情與表象的描繪上，我更在乎的是對想像與當下感受的轉譯，我認為ㄧ種流動且模糊的狀態，是更貼近我們身體的感受而不須依附清楚的影像。」